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<title>Imide</title>
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<p><b>Imide</b> (Imidoverbindungen) sind eine Stoffgruppe <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organischer Verbindungen</a> mit der <a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">funktionellen Gruppe</a> R–C(O)–NR–C(O)–R. Es handelt sich somit um <a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Carbonsäureamide</a> mit zwei <a href="Acylgruppe" title="Acylgruppe">Acylgruppen</a> am Stickstoff.
</p><p>In der <a href="Anorganische_Chemie" title="Anorganische Chemie">anorganischen Chemie</a> werden Verbindungen, in denen die zweiwertige Gruppe =NH an ein Metall oder an andere Elemente wie Schwefel<sup id="cite_ref-Holleman,_Wiberg_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Holleman,_Wiberg-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, Bor<sup id="cite_ref-Holleman,_Wiberg_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Holleman,_Wiberg-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, Germanium<sup id="cite_ref-R._J._MeyerG_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-R._J._MeyerG-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> oder Phosphor<sup id="cite_ref-R._J._Meyer_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-R._J._Meyer-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> gebunden ist, als Metallimide (Beispiel <a href="Lithiumimid" title="Lithiumimid">Lithiumimid</a>, Li<sub>2</sub>NH) bzw. <a href="Schwefelimide" title="Schwefelimide">Schwefelimide</a>, Borimide, Phosphorimide usw. bezeichnet. Auch Imidobischwefelsäure (Imidosulfonsäure, (HSO<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NH) zählt zu den Imiden.<sup id="cite_ref-ABC_Chemie_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-ABC_Chemie-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Die organischen Verbindungen mit der Gruppe C=NH werden als <a href="Imine" title="Imine">Imine</a> bezeichnet.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur">Struktur</h2></div>
<p>Die Imidogruppe hat die Form: R<sup>2</sup>–C(O)–NR<sup>1</sup>–C(O)–R<sup>3</sup>, wobei C(O) jeweils eine <a href="Carbonyl" class="mw-redirect" title="Carbonyl">Carbonylfunktion</a> darstellt. R<sup>1</sup>, R<sup>2</sup> und R<sup>3</sup> sind beliebige organische Reste (wie <a href="Alkylgruppe" title="Alkylgruppe">Alkyl-</a> oder <a href="Arylgruppe" title="Arylgruppe">Arylgruppen</a>) oder Wasserstoffatome.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemie">Chemie</h2></div>
<p>Die Imidogruppe wird aus zwei <a href="Carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbonsäure">Carbonsäuren</a> (oder einer <a href="Dicarbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Dicarbonsäure">Dicarbonsäure</a>) und aus <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> oder einem primären <a href="Amine" title="Amine">Amin</a> gebildet. Ein häufig verwendetes Imid ist <a href="Phthalimid" title="Phthalimid">Phthalimid</a>, das aus <a href="Phthals%C3%A4ure" title="Phthalsäure">Phthalsäure</a> und Ammoniak aufgebaut wird.
Falls der Rest R<sup>1</sup> ein <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a>atom ist (R<sup>1</sup>=H), besitzt die Imidogruppe aufgrund des starken <a href="Mesomerer_Effekt" title="Mesomerer Effekt">−M-Effekts</a> der beiden Carbonylgruppen im Falle einer <a href="Protonierung" title="Protonierung">Deprotonierung</a> eine ausgeprägte <a href="Delokalisierung" title="Delokalisierung">Delokalisierungsmöglichkeit</a> der <a href="Elektrische_Ladung" title="Elektrische Ladung">negativen Ladung</a>. Im Vergleich zur <a href="Amidogruppe" class="mw-redirect" title="Amidogruppe">Amidogruppe</a> (R<sup>1</sup>–CO–NR<sup>2</sup>R<sup>3</sup>) ist die Ladung somit nach der Deprotonierung besser stabilisiert und folglich die <a href="S%C3%A4urest%C3%A4rke" class="mw-redirect" title="Säurestärke">Säurestärke</a> des Imids größer. Deshalb entsteht bei der Umsetzung von Phthalimid mit <a href="Kaliumhydroxid" title="Kaliumhydroxid">Kaliumhydroxid</a> Phthalimid-Kalium, ein <a href="Salze" title="Salze">Salz</a>, das in der <a href="Gabriel-Synthese" title="Gabriel-Synthese">Gabriel-Synthese</a> als <a href="Nucleophil" class="mw-redirect" title="Nucleophil">Nucleophil</a> zur Herstellung von <i>N</i>-Organyl-Phthalimiden eingesetzt wird. Die <i>N</i>-Organyl-Phthalimide werden dann in primärere <a href="Amine" title="Amine">Amine</a> umgewandelt, meist durch Hydrazinolyse (Erhitzen mit <a href="Hydrazin" title="Hydrazin">Hydrazin</a>).<sup id="cite_ref-Hauptmann_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Wilhelm_Flitsch,_R._Heidhues,_H._Peters,_E._Gerstmann,_V._v._Weissenborn,_H.-D._Bartfeld,_B._Müter,_K._Gurke_Gurke_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Wilhelm_Flitsch,_R._Heidhues,_H._Peters,_E._Gerstmann,_V._v._Weissenborn,_H.-D._Bartfeld,_B._Müter,_K._Gurke_Gurke-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Holleman,_Wiberg-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Holleman,_Wiberg_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Holleman,_Wiberg_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Holleman, Wiberg: <cite style="font-style:italic">Grundlagen und Hauptgruppenelemente Band 1: Grundlagen und Hauptgruppenelemente</cite>. Walter de Gruyter GmbH & Co KG, 2016, ISBN 978-3-11-049585-0, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>675</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=dgLcDQAAQBAJ&pg=PA675#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Imide&rft.au=Holleman%2C+Wiberg&rft.btitle=Grundlagen+und+Hauptgruppenelemente+Band+1%3A+Grundlagen+und+Hauptgruppenelemente&rft.date=2016&rft.genre=book&rft.isbn=9783110495850&rft.pages=675&rft.pub=Walter+de+Gruyter+GmbH+%26+Co+KG" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-R._J._MeyerG-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-R._J._MeyerG_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">R. J. Meyer: <cite style="font-style:italic">Germanium</cite>. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-11817-7, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>38</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=mMCoBgAAQBAJ&pg=PA38#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Imide&rft.au=R.+J.+Meyer&rft.btitle=Germanium&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9783662118177&rft.pages=38&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-R._J._Meyer-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-R._J._Meyer_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">R. J. Meyer: <cite style="font-style:italic">Phosphor Teil C. Die Verbindungen des Phosphors</cite>. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-11551-0, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>325</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=NmmdBwAAQBAJ&pg=PA325#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Imide&rft.au=R.+J.+Meyer&rft.btitle=Phosphor+Teil+C.+Die+Verbindungen+des+Phosphors&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9783662115510&rft.pages=325&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-ABC_Chemie-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-ABC_Chemie_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Brockhaus ABC Chemie</i>, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 571.</span>
</li>
<li id="cite_note-Hauptmann-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hauptmann_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Organische Chemie</i>, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 490, ISBN 3-342-00280-8.</span>
</li>
<li id="cite_note-Wilhelm_Flitsch,_R._Heidhues,_H._Peters,_E._Gerstmann,_V._v._Weissenborn,_H.-D._Bartfeld,_B._Müter,_K._Gurke_Gurke-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Wilhelm_Flitsch,_R._Heidhues,_H._Peters,_E._Gerstmann,_V._v._Weissenborn,_H.-D._Bartfeld,_B._Müter,_K._Gurke_Gurke_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Wilhelm Flitsch, R. Heidhues, H. Peters, E. Gerstmann, V. v. Weissenborn, H.-D. Bartfeld, B. Müter, K. Gurke Gurke: <cite style="font-style:italic">Imide, Imidoide und Enamide</cite>. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-663-19751-5, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>25</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=zaR_BwAAQBAJ&pg=PA25#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Imide&rft.au=Wilhelm+Flitsch%2C+R.+Heidhues%2C+H.+Peters%2C+...&rft.btitle=Imide%2C+Imidoide+und+Enamide&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9783663197515&rft.pages=25&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none"> </span></span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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